Olivia est la fille de parents britanniques, l'avocat Walter De Havilland et l'actrice Lillian Fontaine. Sa sœur n'est autre que Joan Fontaine (née en 1917). La famille De Havilland déménagea de Tokyo lorsque Olivia avait deux ans, pour s'installer à Saratoga, en Californie. Elle alla à l'école de Los Gatos High School et le couvent de Notre Dame à Belmont.
Son père était le demi-frère de Charles De Havilland, lui même le père du fameux pionnier de l'aviation Sir Geoffrey De Havilland (décédé en 1965).
Sa carrière démarra dans Alibi Ike avec Joe E. Brown en 1935. Elle apparaît par le rôle de Hermia dans Le Songe d'une nuit d'été (A Midsummer Night's Dream), sa première pièce de théâtre, à l'Hollywood Bowl. On fit ensuite de cette pièce un film avec la même distribution. De Havilland partagea l'affiche avec Errol Flynn dans de nombreux films populaires tels que Le Capitaine Blood (Capitain Blood), La Charge de la brigade légère (The Charge of the Light Brigade) en 1936, et devint Dame Mariane dans Les Aventures de Robin des bois (1938) (The Adventure of Robin Hood) en 1938. Elle prête ses traits à Melanie Wilkes dans Autant en Emporte le Vent (Gone with the Wind) en 1939, et en reçoit une nomination pour l'oscar de la meilleure actrice dans un second rôle (qu'elle remportera). En 1941, elle se naturalise citoyenne américaine. Olivia et sa sœur Joan sont chacune nominée pour l'oscar de la meilleure actrice en 1942. Ce fut Joan qui l'emporta pour sa performance dans Soupçons (Suspicion) d'Alfred Hitchcock face à la nomination de sa sœur pour La Porte d'Or (Hold Back the Dawn). Le biographe Charles Higham décrivant les évènements de cette cérémonie, déclara que Fontaine s'avançant pour recevoir sa récompense, a singulièrement rejeté les tentatives de félicitations que voulait lui adresser Olivia, et que celle-ci fut blessée et embarrassée par un tel comportement. Il expliqua que les sœurs avaient une relation compliquée, et que bien que toutes deux aient refusé de commenter l'incident, déclara que cet épisode était le catalyseur de ce qui se veut être deux vies remplies de querelles. Les deux femmes sont restées en mauvais termes depuis ce jour.
Pendant la même époque, Olivia devint de plus en plus frustrée par les rôles lui étant assignés. Elle estima être capable de jouer d'autre rôle que les sages demoiselles en détresse devenues stéréotypes, et commença à rejeter des scénarios proposés pour ce type de personnages. Etant donné la loi permettant aux studios de suspendre les contrats des acteurs en cas de rejet d'un rôle, la période de suspension fut ajoutée à la durée du contrat. En théorie, ceci permet à un studio de maintenir indéfiniment son contrôle sur un contractuel. N'acceptant plus cette situation, rares sont ceux ayant essayé de modifier le système; Bette Davis a intenté un infructueux procès à la Warner Bros. Pictures durant les années 30. Olivia leur en intenta un dans les années 40 et celui-ci porta ses fruits, de ce fait, le pouvoir des studios fut réduit et étendit la liberté de créativité des acteurs. Cette décision fut l'un des actes légaux les plus importants et de plus grande envergure jusqu'alors à Hollywood. Son courage en intentant ce procès lui valut le respect et l'admiration de ses collègues.
La qualité et la variété de ses rôles commença à s'améliorer. Elle gagna l'oscar de la meilleure actrice pour À chacun son destin (To Each His Own) en 1946 et un second pour L'Héritière (The Heiress) en 1949 et, fut largement couverte d'éloges pour sa troisième nomination dans la même catégorie pour La Fosse aux Serpents (The Snake Pitt). Ce film fut l'un des premiers à tenter de réaliser un portrait réaliste de la maladie mentale, et Olivia de Havilland fut louée pour sa volonté à jouer un personnage totalement dénué de glamour et d'être confrontée à tant de sujets controversés. Elle apparut dans peu de films durant les années 1950, en partie à cause du développement permissif des films hollywoodiens. Elle déclina le rôle de Blanche Dubois dans Un tramway nommé désir (A Streetcar Named Desire), en raison de la nature immorale de certains éléments du script, et de répliques qu'elle ne pourrait se permettre de prononcer. Le rôle fut finalement attribué à sa partenaire dans Autant en Emporte le Vent, Vivien Leigh, qui remporta le second Oscar de sa carrière pour ce rôle. Olivia de Havilland poursuivit sa carrière jusqu'aux années 1980.
Vivant à Paris depuis 1953, elle vit à l'écart du monde du cinéma. Elle a déclaré travailler sur une autobiographie. Sa dernière apparition publique fut en tant que présentatrice à la 75ième cérémonie des oscars en 2003. Turner Classic Movies a diffusé un documentaire rétrospectif nommé "Melanie Remembers" et dans lequel Olivia de Havilland est interviewée pour le 65ième anniversaire de la sortie de Autant en emporte le vent. À 88 ans, elle se remémore tous les détails de son casting (elle était en contrat avec la Warner qui refusait d'abord de la prêter à Selznick) et du tournage. Le documentaire dure un peu moins de 40 minutes et figure dans l'édition collector 4 dvd d'Autant en emporte le Vent
site consacré à l'actrice
http://classicmoviefavorites.com/dehavilland/
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